Lítið er enn vitað um uppruna Zwolle.
Jæja, á miðöldum (um 500 til um 1500) varð Zwolle til sem byggðin „Suol“ á sandhrygg milli IJssel og Overijsselse Vecht. Staðsett við ána Aa, þetta var fullkomlega byggilegur staður sem var hærri en annars mýrlendi. Nafninu "Suol" var síðar breytt í Zwolle. Gönguferð um borgina færir mann aftur til miðalda. Gengið í gegnum Sassenpoort, borgarhlið byggt sem hluti af borgarvarnarverkunum. Heimsæktu Peperbus, seingotneskan turn sem tilheyrir Basilica of Our Lady of the Assumption eða uppgötvaðu Celepoortje, eitt elsta hlið Hollands.